押井守早在細田守未成名前曾相中他擔任自己的電腦動畫監督，但因企劃流產而作罷。押井守不僅在日後的《跳躍吧！時空少女》上映前力挺本片，曾私下邀請細田守為自家女兒跟小說家乙一的婚禮製作紀念影片。
自從離開吉卜力開始，細田守回到東映動畫復出，2002年參與負責小魔女Doremi動畫第四部《小魔女DoReMi 大合奏！》(おジャ魔女どれみドッカ～ン！)第40集和第49集的導演和動畫分鏡，雖然只有負責兩集，但其與以往系列作集數不同的畫風，獨特的分鏡角度，以及劇中完全沒有使用魔法元素來表達人物的心境的方式卻引起了觀眾的注意，獲得了相當良好的評價及名聲。
在2003年與藝術家村上隆合作，配上澀谷系名團Fantastic Plastic Machine的配樂，拍了時尚品牌Louis Vuitton店頭展示動畫《Superflat Monogram》。
2004年，細田守因為參與渡邊信一郎的動畫電影《混沌武士》的製作，認識齋藤優一郎，雙方正式建立長期合作關係[15]。
2005年，細田守終於坐上了導演大位，執導個人首部動畫長片《ONE PIECE 祭典男爵與神祕島》，獲得十二億日幣的票房佳績。《ONE PIECE 祭典男爵與神祕島》的祭典男爵是影射細田守自己，以他經歷過一連串遭遇所勃發的靈感[16]。《ONE PIECE 祭典男爵與神祕島》讓細田守重新在動畫界打響名號，細田守藉此契機離開東映動畫，轉而投入MADHOUSE。
2006年，細田守執導出代表作《跳躍吧！時空少女》，摘下東京動畫影展六項大獎，並在國內外各大影展、電影獎項收獲豐碩。《跳躍吧！時空少女》取材自小說《穿越時空的少女》，是原作小說的續作，故事背景更是轉移到現代並符合當代精神的情節。《跳躍吧！時空少女》既是時空科幻，同時又深具青春電影要素，因此贏得了電影圈中一致的致敬[17]。
完成《跳躍吧！時空少女》後，細田守開始投入下部電影的創作，當時MADHOUSE在拍攝電影前先開始要求製作團隊編寫新穎的故事劇本以供參考，細田守初始時選擇了兩個家庭背景截然不同的人物來作為故事發想的開頭，後來與編劇奧寺佐渡子討論，決定構思一個同時包含社群網路以及與陌生家庭互動的故事[18]。2006年開始，MADHOUSE正式展開《夏日大作戰》電影的企畫與動畫的製作工程。製片期間適逢結婚、接觸妻子家族的親屬，讓他獲得進一步的創作想法。他還邀請自己欣賞的歌手山下達郎擔綱該片的主題曲創作。
2009年，《夏日大作戰》正式公映，片中包含了虛擬世界、青春愛情電影和鄉下大家族羈絆的要素。《夏日大作戰》的佈局架構十分龐大，角色極為多元，展現出細田守在創作上的野心，讓每個角色都能活靈活現，緊攫住觀眾的目光。同年，細田守的母親和祖母相繼離世，他將對母親和祖母生前的觀察，結合自身成長和家庭的經歷，對母親的歉意，還有對長期不在身邊的父親的情感，融入下一部電影的創作。
